Стефан Воислав родился около 990 и был сыном Драгомира, князя Дукли (Диоклеи). В византийских источниках он назван именем Стефан Воислав, в то время как "Летопись попа Дуклянина" называет его Доброславом.

После того как со смертью Ивана-Владислава (1018) пало Первое Болгарское царство, византийцы захватили как Болгарию, так и Дуклю. Стефан Воислав остался правителем Дукли с титулом архонта. В 1034, воспользовавшись сумятицей из-за смены на византийском престоле после смерти императора Романа III, Воислав поднял восстание против греков, но в 1035-1036 был побеждён. Стефан был взят византийцами в плен и отправлен в Константинополь, а Дукля отдана в управление византийскому наместнику Феофилу Эротику.

Около 1040 Стефану удалось бежать из Византии. Возвратившись в Дуклю, он, скрываясь в горах, собрал значительный отряд своих сторонников. В результате скоротечной борьбы Стефан Воислав изгнал Феофила из Дукли и освободил своё княжество от власти Византии.

В том же 1040 Стефан захватил императорский корабль, который вёз 10 кентинариев золота (72 000 золотых монет) и бурей был отнесён к берегам Дукли. Византийский император Михаил IV Пафлагонец потребовал вернуть золото. Воислав ответил отказом. Разгневанный император направил против Стефана войска во главе с евнухом Георгием Проватой. Однако в горных проходах византийская армия, не знакомая с местностью, попала в засаду и была перебита, а сам Провата едва спасся. В том же году Воислав отбил набег болгарского царя Петра II Деляна.

В 1042 в Дуклю по приказу императора Константина IX Мономаха вновь вторглось 60-тыс. византийское войско под командованием патрикия Михаила, стратига фемы Диррахий. К участию в этом походе были принуждены и вассальные князья Рашки, Боснии и Захумья. Михаил разорил долины Дукли, но на обратном пути Стефан устроил ему засады у холма Клобук в Травунии и перебил около 40 тыс. врагов, скатывая на их головы камни с горных вершин.

Эта победа обеспечила Дукле полную независимость от империи. Свою новую столицу Стефан Воислав установил в Шкодре (Скутари). Вскоре он победил Лютовида, князя Захумья и Травунии, и присоединил к Дукле большую часть Захумья. Его владения растянулись от Стона до берегов Скадарского озера.

Стефан Воислав умер около 1050, оставив Дуклю фактически независимой от власти Византии и на некоторое время сделав её центром сербской государственности. После смерти Стефана Воислава его владения оказались поделены между его вдовой (внучкой болгарского царя Самуила) и пятью сыновьями: Гориславом, Михайлой, Саганеком, Радославом и Предимиром.