Родился 22.07.1478. Филипп был сыном австрийского эрцгерцога Максимилиана I, будущего императора Священной Римской империи, и Марии Бургундской, наследницы владений Бургундского дома. Своё имя он получил в честь прадеда герцога Филиппа Доброго.

В 1482 на охоте неожиданно погибла мать Филиппа, и он унаследовал огромное и богатое Бургундское государство, в состав которого входили, помимо собственно герцогства Бургундии, Брабант, Лимбург, Люксембург, Артуа, Франш-Конте, Фландрия, Геннегау, Голландия, Намюр, Гелдерн и ряд других лёнов во Франции и империи. Опекуном при малолетнем герцоге стал его отец Максимилиан Габсбург.

Хотя Максимилиан и принял опеку над Филиппом, сословиями бургундского государства ему было отказано в установлении регентства, т.к. в отличие от юного герцога, Максимилиан не пользовался поддержкой значительной части дворянства и городов Нидерландов. Конфликт между Максимилианом и оппозиционными его правлению сословиями осложнялся претензиями французского короля Луи XI на наследство Марии Бургундской. По договору в Аррасе в 1482 Франш-Конте и Артуа были уступлены Франции.

Это развязало Максимилиану руки для борьбы с фламандскими сословиями, выступления которых уже переросли в открытый мятеж с требованием расширения самоуправления Нидерландов. Главными центрами восставших были города Гент и Брюгге. В последнем на некоторое время оказался в плену мятежников герцог Филипп. Борьба Максимилиана и городов продолжалась без особого успеха с той или иной стороны до 1494, когда Максимилиан, ставший в 1493 императором Священной Римской империи, официально передал власть над Нидерландами и Бургундией своему сыну Филиппу, который, в свою очередь, пообещал соблюдать права и привилегии сословий и защищать законные интересы фламандских городов.

Незадолго до этого, в 1493, с Францией был заключён Санлисский договор, по которому Франш-Конте и Артуа возвращались герцогу Филиппу, а французский король получал Пикардию и собственно герцогство Бургундия. Это соглашение урегулировало франко-габсбургский спор о бургундском наследстве и подтвердило переход Нидерландов к Габсбургам.

Единоличное правление Филиппа Красивого в Нидерландах началось в 1494 в относительно благоприятной обстановке. Волнения городов прекратились, а власть 16-летнего герцога ограничил совет, в который вошли ведущие бароны бургундского государства. Однако поддержка, оказанная Филиппом Перкину Уорбеку, самозванцу, претендующему на английский престол, серьёзно подорвала англо-бургундские отношения и привела к переносу центра торговли британской шерстью из Антверпена в Кале.

В ответ герцог Филипп наложил эмбарго на ввоз шерсти и железа из Англии в свои владения. Конфликт крайне негативно сказался на экономике как Англии, так и Нидерландов, и вызвал новый рост недовольства во фламандских городах, лишившихся сырья для своей ткацкой промышленности.

Под давлением фламандцев и своего отца, заинтересованного в английской поддержке против Франции в начавшихся Итальянских войнах, Филипп в 1496 пошёл на примирение с Генрихом VII и заключил всеобъемлющее торговое соглашение с Англией, который оформил долгосрочный англо-бургундский военно-политический союз и установил свободу торговли между двумя странами. Свидетельством установления прочных дружественных отношений между Англией и Бургундией стала личная встреча Филиппа и короля Генриха VII в Кале в 1500.

Другим важнейшим событием правления Филиппа в Нидерландах стала его женитьба 20.08.1496 на инфанте Хуане, дочери Изабеллы, королевы Кастилии, и Ферднандо II, короля Арагона.

Сестра Филиппа, Маргарита, в следующем году вышла замуж за Хуана Арагонского, наследника Изабеллы и Ферднандо. Эти браки легли в основу династического союза Испании и дома Габсбургов, направленного против Франции. После смерти Хуана Арагонского в 1497, его старшей сестры Изабеллы в 1498 и её сына Мигела в 1500, жена Филиппа Красивого стала единственной наследницей престолов Кастилии и Арагона, что создало перспективу создания огромной габсбургской империи, включающей помимо Австрии, Нидерландов и Бургундии, бóльшую часть Пиренейского полуострова и заморские владения.

В 1502 Филипп и его жена Хуана Кастильская совершили поездку в Испанию. Кортесы Кастилии признали Хуану наследницей престола и принесли ей клятву верности. В Арагоне, однако, сословия отказались подтвердить её права на наследование, полагаясь на возможность рождения сына у короля Фернандо II. Арагонцы также отрицательно относились к перспективе прихода к власти бургундских и нидерландских советников и приближённых Филиппа.

Положение осложнял тот факт, что стала очевидной душевная болезнь Хуаны, усиленная её ревностью. Инфанта периодически впадала в состояние депрессии, переходящей во вспышки бешеной ярости. Отношения между супругами становились всё напряжённее и вскоре они стали жить раздельно. В 1503 Филипп вместе со своим старшим сыном Карлом вернулись в Нидерланды, оставив в Мадриде Хуану, которая в то время была беременной вторым сыном.

26.11.1504 скончалась королева Кастилии Изабелла. В завещании она назвала своей наследницей Хуану, установив, что в случае её неспособности по состоянию здоровья управлять королевством, стать регентом до достижения совершеннолетия старшим сыном Хуаны и Филиппа должен был Ферднандо Арагонский. Однако собственные претензии на регентство выдвинул сам Филипп Красивый. Ему удалось заручиться поддержкой Франции и кастильских сословий. Ферднандо был вынужден отказаться от претензий на регентство в обмен на право получения половины доходов с Гранады. Королевой Кастилии была признана Хуана, а Филипп стал королём-соправителем и регентом.

Его попытки полностью отстранить Хуану от власти не увенчались успехом из-за сопротивления кортесов. Не имея прочной опоры в Испании, Филипп щедро раздавал привилегии и земли местной аристократии и своим фламандским приближённым, что привело к некоторому ослаблению королевской власти в стране. Филипп I был чужд религиозного фанатизма.

В январе 1506 на пути в Испанию из Нидерландов корабль Филиппа потерпел крушение у берегов Англии. Оказавшись во власти английского короля, Филипп был вынужден пойти на ряд уступок в англо-нидерландских торговых отношениях, передать Англии последних лидеров Йоркской партии, нашедших убежище в бургундских владениях и обещать военную помощь в случае нападения Франции на Англию. В обмен он получил своё признание королём Кастилии и военный союз в случае угрозы его правам со стороны Арагона. После завершения переговоров с Генрихом VII Филипп возобновил плавание и 28.04.1506 прибыл в Ла-Корунью, привезя с собой отряд немецких наёмников для борьбы с претензиями Ферднандо Арагонского на Кастилию.

27.06.1506 между Филиппом и Ферднандо был заключён Вильяфафильский договор, в соответствии с которым Филипп был официально признан королём Кастилии, а Хуана Безумная была фактически отстранена от власти.

Однако правление Филиппа в Кастилии оказалось недолгим: выпив холодной воды после игры в мяч, король простудился и 25.09.1506 скончался.

После его смерти Хуана окончательно потеряла рассудок, а регентство в Кастилии перешло к её отцу, Ферднандо Арагонскому.

Прежде чем доставить тело мужа в королевскую усыпальницу в Гранаде, его супруга необыкновенно долго ездила с ним по стране, что вызвало упорные слухи о её душевной болезни.

В браке с Хуаной родилось шестеро детей, поистине венценосных:

Наследником бургундских владений Филиппа, будущим королём Испании и императором Священной Римской империи стал его старший сын Карл (1500-1558).

Элеонора (1498-1558), с 1518 была замужем за Мануэлом I, королём Португалии, вторым браком (1530) за Франциском I, королём Франции;

Изабелла (1501-1525), с 1515 была замужем за Кристианом II, королём Дании, Норвегии и Швеции;

Фердинанд (1503-1564), эрцгерцог Австрии (с 1521), король Чехии и Венгрии (c 1526), император Священной Римской империи (с 1558);

Мария (1505-1558), с 1522 была замужем за Лайошем II Ягеллоном, королём Венгрии и Чехии;

Екатерина (1507-1578), с 1525 была замужем за Жуаном III, королём Португалии.