Битва под Чудновом состоялась 27.09-4.11.1660 между русско-казацкой армией и польско-татарскими войсками во время Русско-польской войны (1654-1667).
После сражения под Любаром русская армия боярина и воеводы Василия Борисовича Шереметева начала отступление к Чуднову (в Житомирской обл., Украина). Отвод войск осуществлялся табором, телеги служили прикрытием от огня и стрел противника. Для защиты от пуль на возы насыпали землю и поставили лёгкие пушки. Между 16 рядами повозок двигалась кавалерия и пехота, пресекая попытки разорвать боевой порядок и напасть на табор. Впереди шёл отряд, прорубавший просеку сквозь лес. В таком порядке русская армия прошла сквозь лес, прорубив просеку. Попытки атаковать русский табор не приносили результата польско-татарской армии.
Однако вскоре полякам удалось организовать артиллерийскую засаду на переправе через реку Тетерев. В результате боя Шереметев потерял 7 орудий и примерно треть возов с припасами. 27 сентября русская армия встала лагерем у Чуднова. Здесь Шереметев надеялся дождаться подхода армии Юрия Хмельницкого. Не собираясь долго задерживаться под Чудновом, Шереметев даже не занял господствовавший над округой Чудновский замок, чем воспользовалась польская сторона. В Чуднове Шереметев пополнил свои силы войсками гарнизона в 1000 человек, которые были им оставлены в городе ранее во время наступления.
Королевская армия насчитывала 27 тыс. человек, не считая 12-15 тыс. татар во главе с Мурад-Гиреем и 1,5 тыс. казаков. В её состав входили 700 крылатых гусар, 7900 тяжёлой кавалерии, 3400 лёгких кавалеристов, 1500 рейтар, 4500 драгун и 9600 пехотинцев.
Шереметев располагал армией численностью 15 тыс. человек (не считая казаков) в составе трёх воеводских полков под командованием самого Шереметева и князей Щербатова и Козловского. Две трети армии состояли из полков нового строя: рейтарские полки Фёдора Зыкова, Ягана фон Говена, Андрея Чубарова, Ивана Ельчанинова, Александра Вода, Семёна Скорнякова-Писарева и Ивана Шепелева; солдатские полки Даниила Крафорта и Николая Фанстадена, драгунский полк Кашпира Яндера, а также московский стрелецкий приказ Ивана Монастырёва. Под командованием наказного гетмана Тимофея Цецюры находились полки Войска Запорожского чисенностью 15-20 тыс. человек.
27 сентября лагерь Шереметева и Цецюры был окружён со всех сторон польским и крымско-татарским войском. Русские и казаки разбили лагерь в северо-восточной стороне от города, оградив его возами и валами. Польская армия встала восточнее, перекрыв шанцами дорогу в направлении Пятки. Татары расположились на полях вокруг, препятствуя вылазкам осаждённых.
28 сентября полякам стало известно о подходе на помощь Шереметеву и Цецюре армии гетмана Юрия Хмельницкого. Против него был направлен отряд Ежи Любомирского чиленностью 9 тыс. человек и около 15 тыс. татар с нурэддин-султаном Сафа-Гиреем. 8 октября, узнав о подходе войск Хмельницкого к Слободищу, голодные и усталые русские воины попытались прорваться из лагеря и выступили по дороге на Пятки. Конница Станислава Потоцкого и татары атаковали армию противника, но были отбиты. Остановить армию противника поляки смогли только когда в бой вступила польская пехота и артиллерия.
В ночь на 14 октября Шереметев решился на отчаянную попытку пробиться из окружения. Часть возов он приказал спалить. Оставшиеся построить квадратом, раненых положили на возы табора. Русские выступили перед рассветом. Польские войска попытались остановить передвижение армии противника, но две атаки гусар были отбиты и Шереметев упорно шёл вперёд. В полдень 14 октября гетман Потоцкий начал третью атаку с правого фланга, а татары всеми силами ударили с фронта. Противнику удалось сбить русско-казацкую армию с дороги влево, в сторону леса. Шереметев был вынужден остановиться в болотистом месте. Противник даже несколько раз врывался в табор, но боярин и воевода привёл в порядок ряды русского войска и все свои силы бросил против гусаров. Тяжёлая битва длилась около 4 часов. Русское войско защищалось так исправно и сильно, что поляки и татары снова были вынуждены отступить..
Тем временем Хмельницкий, потерпев неудачу в боях под Слободищем, начал переговоры с поляками, и 17 октября был подписан Слободищенский трактат, во многом дублировавший Гадячский договор 1658 года, но уже не предусматривавший политической автономии русских земель. После этого отряд Любомирского вернулся к блокаде табора Шереметева.
17 октября киевский воевода князь Юрий Барятинский с отрядом из 4 288 человек вышел на помощь Шереметеву, но дошёл только до Брусилова. Поляки направили против него крупные силы во главе с Яном Собеским, и князь вернулся обратно в Киев. 21 октября, узнав о переходе Хмельницкого на сторону поляков, к ним также перешёл наказной гетман Цецюра. С ним из лагеря бежало около 2 тыс. казаков, часть из которых оказалась перебита или захвачена татарами.
Армия Шереметева оказалась в отчаянном положении. Утратив возможность вырваться из окружения, Шереметев начал переговоры. К этому времени в результате боевых действий и голода у русских уже не осталось лошадей, закончились все запасы пороха и пуль, а помощь так и не пришла. 4.11.1660 Шереметев был вынужден согласиться на капитуляцию. Но поляки не выполнили условия капитуляции. Как только русские воины сложили оружие на них набросились татары, перебили много народу, а около 8 тыс. забрали в плен. Уступив требованиям татар, поляки выдали им и Шереметева.
Чудновская катастрофа имела тяжёлые последствия для русских войск, понёсших убитыми и ранеными 4,3 тыс. человек, ещё 12,5 тыс. оказались в плену. Союзные казаки потеряли около 4 тыс. убитыми и ранеными и 8 тыс. попали в плен. Поляки потеряли более 5 тыс. убитыми и ранеными, татары — 1 тыс. человек. Русские войска вынуждены были перейти к обороне. Переход Юрия Хмельницкого на сторону Польши вызвал новый виток гражданской войны среди запорожского казачества.
Однако силы поляков тоже были истощены, возникли серьёзные проблемы со снабжением и волнения, связанные с невыплатой жалования. Солдаты польской армии начали беспорядочное отступление. Комендант киевского гарнизона князь Барятинский вопреки соглашению Шереметева отказался сдавать город полякам, так же отказались сдаваться жители Переяслава, поклявшиеся воевать с поляками до последнего. Польские войска не решились нападать, и оба города, а вместе с ними и Левобережная Гетманщина остались за Русским царством.