Старший из сыновей Глеба Ростиславича, Роман унаследовал беспокойный характер отца.

В 1178 после поражения на р. Колакше Роман вместе с отцом попал в плен к Всеволоду Большое Гнездо. Благодаря ходатайству Святослава Всеволодовича Черниговского в 1180 Всеволод согласился отпустить Романа, принудив к полной покорности.

Рязанская земля была поделена между Глебовичами, причём Роман как старший получил Рязань, остальным детям Глеба Ростиславича: Игорю, Святославу, Всеволоду, Владимиру и Ярославу, достались небольшие уделы.

Вскоре Роман захотел отнять у братьев Всеволода и Владимира их уделы по р. Проне. Те пожаловались Всеволоду, и великий князь в очередной раз собрал полки против Рязани.

Роман обратился за помощью к своему тестю, Святославу Всеволодовичу Черниговскому. Тот послал сына Глеба оборонять форпост Рязанского княжества — Коломну. Однако Всеволод легко взял город и пленил Глеба. Узнав об этом, Роман бросил осаду Пронска и поспешил навстречу Всеволоду.

Едва его дружина переправилась через Оку, как суздальцы напали на неё и разбили. Роман бежал в степь, оставив в Рязани братьев Игоря и Святослава. Но когда Всеволод Юрьевич подошёл к городу, братья открыли ему ворота. Всеволод вновь решил дело миром, поделив волости между братьями и приведя их к крестному целованию.

Но в 1186 братья вновь начали делить земли. Роман, Игорь и Владимир сели на Рязани, а Всеволод и Святослав — на Проне. Последние послали за помощью к великому князю Всеволоду, который отправил в Пронск две дружины. Узнав об этом, Роман вернулся в Рязань. Но едва Всеволод Глебович отъехал во Владимир, Роман вновь подошёл к Пронску и осадил оставшегося там Святослава.

Вскоре в осаждённом городе не осталось воды и Святослав был вынужден сдаться. Роман оставил его княжить в Пронске, а дружину Всеволода и владимирцев взял в плен. На следующий год при посредничестве духовенства рязанский и владимирский князья заключили мир.

Лишённый удела Всеволод Глебович, объединившись с муромскими князьями, пошёл на Рязань и разорил окрестности города. Одновременно с юга нагрянули половцы. Роман был вынужден принять все условия Всеволода Большое Гнездо и вернуть брату его волость. Последующие несколько лет Роман Глебович и Всеволод Юрьевич жили в мире, и рязанский князь был подручным владимирского князя во многих походах.

Очередная распря между Рязанью и Владимиром вспыхнула в 1207. К тому времени из Глебовичей остались в живых только двое – Роман и Святослав. Всеволод Юрьевич собрался в поход на Киев против Всеволода Чермного и позвал с собой муромских и рязанских князей. Однако по пути великому князю донесли, что Глебовичи замыслили измену. Всеволод приказал схватить Романа и Святослава Глебовичей и ещё 4-х князей. После этого великий князь с огнём и мечом прошёл по Рязанской земле, взял в плен оставшихся князей, и посадил везде своих наместников.

Остаток жизни Роман Глебович прожил во владимирском плену и умер ок. 1216.