Родился 15.09.1299. Старший сын князя Михаила Ярославича Тверского и Анны Димитриевны Ростовской.

Участвовал в борьбе отца против Юрия Даниловича Московского. Когда в 1311 на городецком княжении умер бездетным Михаил Андреевич, и Орда санкционировала занятие княжества московскими Даниловичами (в Нижнем Новгороде сел Борис), 12-летний Димитрий пошёл на Нижний Новгород, но был остановлен во Владимире митрополитом Петром. В 1314, во время отъезда отца в Орду, Димитрий командовал тверской ратью, вышедшей на берег Волги против новгородцев, сторонников Юрия.

Димитрий Михайлович унаследовал Тверское княжество в 1319 после трагической гибели отца в Орде. Димитрий прежде всего постарался примириться с врагом своего дома, Юрием Даниловичем Московским, и высвободить из его рук тело убитого в Орде отца.

В следующем году он женился на Марии, дочери великого князя Литовского Гедимина.

В 1321 в Кашин приходил татарин Таянчар "и много тягости учинил Кашину". В том же году на Кашин ходил Юрий Данилович Московский, но тверские князья заключили с ним мир, по которому Димитрий выдал ему 2 тыс.руб. татарского выхода (дани) и обязался не домогаться великого княжения Владимирского.

Юрий Данилович не отдал этого золота ханскому послу, и Димитрий отправившись в 1322 в Орду, и не только обвинил Юрия в утайке дани, но и рассказал хану Узбеку, как Юрий и Кавгадый оклеветали Михаила Ярославича.

Хан Узбек приказал казнить посла Кавгадыя, а Юрия Даниловича лишил великого княжения, объяснив это тем, что тот удерживал у себя ханскую дань. Лишившись милости хана, Юрий Данилович не смог уже бороться с Тверью и следующие 2 года провёл в новгородских землях, не решаясь возвратиться в Москву.

Димитрий получил ярлык на великое княжение, однако уже в 1324 вновь поспешил в Орду, поскольку узнал, что туда вызван Юрий для дачи объяснений по факту утайки дани. Зная изворотливость московского князя, Дмитрий постарался не допустить его до ханского суда. 21.11.1325, в канун седьмой годовщины казни Михаила Ярославича, Дмитрий встретился с Юрием и зарубил его саблей.

Хан Узбек сильно рассердился на это самоуправство. он долго не мог принять решение по делу Димитрия, но в конце концов его убедили, что за смерть родственника нужно мстить (Юрий Данилович приходился хану Узбеку зятем), да и излишняя мягкость может повредить репутации хана. 15.09.1326 Димитрий был казнен, а ярлык на великое княжение был передан его брату Александру. Мария Гедиминовна не перенесла известия о гибели мужа и вскоре скончалась от горя. По другим сведениям, в 1326 она постриглась в монахини и умерла в 1348.

Димитрий Михайлович за свой дерзкий поступок, за пылкую любовь к отцу и народу он получил в народе прозвище — "Грозные Очи".