Гавриил родился около 970. Он был единственным сыном царя Самуила Комитопули и его жены Косары (Агаты). Его дядя Аарон за сношения с византийцами был обвинён Самуилом в государственной измене и 14.06.976 был убит вместе со своей семьей в замке в Разметаницах. Гавриил спрятал сына Аарона, Ивана-Владислава, и таким образом спас своего двоюродного брата от смерти.

Под командованием отца Гавриил участвовал в сражениях против византийского императора Василия II. В 996 он принял участие в экспедиции отца на юг Греции, в ходе которого болгары достигли Пелопоннеса. На обратном пути через реку Сперхий вблизи Фермопильского ущелья болгары были застигнуты врасплох армией византийского полководца Никифора Урана. 12 тыс. болгар были взяты в плен. Самуил и Гавриил были ранены в битве, но смогли бежать и добраться на родину.

После этого поражения Самуил предпринял поход против сербов. Также он вмешался в борьбу за престол в Венгрии после смерти князя Гезы Великого (995). Война была завершена подписанием мирного соглашения и браком между Маргаритой, сестрой нового правителя Иштвана I, и Гавриилом-Радомиром. Брак Гавриила и Маргариты длился недолго и был расторгнут по инициативе Иштвана I. Сразу после расторжения первого брака Гавриил женился на Ирине. Согласно записям греческих летописцев, это была чрезвычайно красивая женщина.

В 1014 Самуил занял укрепленные позиции в в ущелье между горами Огражден и Беласица, чтобы преградить путь византийским войскам. Болгары построили лагерь, укрепив его частоколом. Император предпринял несколько попыток прорвать укрепления, но они оказались безуспешными. Опытный стратег Никифор Ксифий предложил обойти болгарские позиции и ударить с тыла. 29.08.1014 войска Василия II одновременно ударили во фронт и с тыла. Болгары были разгромлены. В плен попало 14-15 тыс. воинов. Самуил выжил только благодаря мужеству Гавриила-Радомира, который помог отцу выбраться из лагеря и бежать в крепость Прилеп. Василий II приказал ослепить пленных, оставив каждому сотому по одному левому глазу, чтобы они могли довести остальных до дома.

Самуил умер (возможно отравился) 6.10.1014, потрясённый зрелищем своих ослеплённых воинов. После его смерти Гавриил при поддержке знати был выдвинут царём. 15.10.1014 он взошёл на престол. Его положение с самого начала было не слишком стабильным, поскольку по праву старшинства в царском роде на трон претендовал его двоюродный брат Иван-Владислав. Владения Гавриила к тому времени ограничивались землями в македонских и албанских горах и поясом крепостей в долине реки Струма, однако и эти территории находились под постоянным давлением со стороны Византийской империи, а поражение под Беласицей сильно пошатнуло оборонительные способности болгар.

Решив воспользоваться ситуацией, император вернулся в Македонию и в долину реки Црна, продвигаясь к Битоле, столице Гавриила Радомира. Он не смог взять крепость и сжёг только царский дворец, а с наступлением холодов был вынужден уйти. На обратном пути византийские войска заняли Прилеп и Стип. В начале января 1015 византийцы, пройдя через Воден, достигли Салоник.

Весной 1015 Гавриил на время захватил Воден и оставил в нём болгарский гарнизон, но император с армией подошёл к крепости и заставил её капитулировать. Для укрепления своих позиций в регионе император велел построить две крепости — Кардия и Святой-Илия.

После этого император вернулся в Салоники, где получил послание от Гавриила, в котором тот соглашался признать власть императора в обмен на прекращение войны, однако Василий II, опасаясь обмана, оставил письмо без ответа. Более того, он послал армии под командованием Никифора Ксифия и Константина Диогена в лежащую к северу-западу от Водена области Меглен с задачей начать осаду одной из ключевых крепостей в Болгарии — Моглены, защищавшей дорогу к Охриду.

Во время осады Моглены Гавриил оставался на другой стороне озера Острово (Вегоритида), откуда наблюдал за её ходом. Чтобы заставить византийцев снять осаду он организовал отчаянный поход, в ходе которого достиг стен Константинополя, однако это не повлияло на исход осады. Защитники крепости отражали попытки штурма, пока император не приказал изменить русло реки, протекавшей через город и затопить укрепления. После этого гарнизон был вынужден капитулировать. По приказу императора жители города были выселены в Армению, а крепость разрушена. В плен попал полководец Домециан — ценный союзник Гавриила, что серьезно поколебало его позиции среди болгарской знати.

Не исключено, что император Василий II интриговал против болгарского царя, поддерживая претензии Ивана Владислава на трон. В августе 1015 во время охоты Иван Владислав, чью жизнь Гавриил однажды спас, убил Гавриила Радомира и сам занял престол.

Впоследствии царь Болгарии Пётр II Делян выдавал себя за сына Гавриила Радомира от брака с Маргаритой.