Родился 30.11.1874 в родовом имении герцогов Мальборо. Отец — лорд Рэндольф Спенсер-Черчилль был известным политиком. Мать — леди Рэндольф Черчилль была дочерью богатого американского бизнесмена.

Не отличавшийся большими успехами в школе для продолжения образования был отправлен родителями не в Итон, где учились мужчины рода Мальборо, а в не менее престижный Хэрроу, где помимо преподавания общеобразовательных предметов, учеников готовили к военной карьере. В Хэрроу он занялся фехтованием, и достиг заметных успехов, став чемпионом школы в 1892.

В 1893 он поступил в Королевское военное училище в Сандхёрсте, после окончания которого в 1895 Уинстону Черчиллю был присвоен чин младшего лейтенанта и он был зачислен в Четвёртый гусарский полк Её Величества. Но военная служба не очень привлекала его.

В 1895, благодаря обширным связям матери, Черчилль был направлен на Кубу, в качестве военного корреспондента газеты "Дейли График" освещать восстание местного населения против испанцев. На Кубе он приобрёл две привычки, которые сопровождали его всю жизнь: курение кубинских сигар и послеобеденный отдых — сиеста.

С 1896 его полк направляется в Индию и добивается прикомандирования к экспедиционному корпусу, направленному на подавление восстания пуштунских племён в горной области Малаканд, на северо-западе страны. В ходе операции Черчилль проявил безусловную храбрость, хотя часто риск был излишним, вызванным бравадой, а не необходимостью. В письмах матери и бабушке, герцогине Мальборо, он в равной степени критикует обе стороны за жестокость, а саму кампанию за бессмысленность.

Вернувшись из Малаканда, Черчилль добиваться поездки в Северную Африку, освещать подавление махдистского восстания в Судане. Хотя на стороне восставших было численное превосходство, союзная англо-египетская армия имела подавляющее технологическое преимущество — многозарядное стрелковое оружие, артиллерию, канонерские лодки и последнюю новинку того времени — пулемёты Максима. В генеральном сражении при Омдурмане Черчилль принял участие в последней кавалерийской атаке британской армии. В репортажах он критиковал командующего английскими войсками, генерала Китченера за жестокое обращение с пленными и раненными и за неуважение к местным обычаям.

В марте 1899 он выходит в отставку, а его книга о Суданской кампании "Война на реке" стала бестселлером.

К осени 1899 резко обострились отношения с бурами, и когда в сентябре Трансвааль и Оранжевая Республика отвергли британские предложения о предоставлении избирательных прав английским рабочим на золотых приисках, 12.10.1899 началась англо-бурская война. Чёрчиль отправился в Южную Африку от газеты "Морнинг Пост", для которой работал во время Суданской кампании. Во время регкогносцировки он попал в плен и помещён в лагерь для военнопленных в Претории. 12 декабря он бежал из лагеря и впоследствии побывал во многих боях, но в 1900 подал в отставку и вернулся в Англию.

Он выдвинул свою кандидатуру от Олдхэма (Ланкашир) в качестве представителя консерваторов и в 26 лет стал членом Палаты общин. 18.02.1901 он произнёс свою первую речь в Палате общин о послевоенном урегулировании в Южной Африке, призвав проявить милосердие к побеждённым бурам. В Палате общин он неоднократно выступал с критикой действий правительства консерваторов и в 1904 перешёл в партию либералов.

В 1906 Чёрчиль занимался выработкой конституции для побежденных бурских республик, а в 1908 занимает пост министра торговли и промышленности в кабинете Герберта Асквита. Он выступает за сокращение государственных и, в частности, военных расходов.

Черчилль был убеждённым сторонником социальных реформ, проводившихся кабинетом Асквита, в 1908 он стал инициатором закона о минимальной заработной плате.

14.02.1910 Черчилль становится министром внутренних дел. Период пребывания на этом посту ознаменовался массовыми выступлениями рабочих и акциями суфражисток. Жёсткие действия Черчилля по усмирению беспорядков неоднократно подвергались жёсткой критике общественности.

Ухудшающиеся отношения с Германией подвигли Черчилля заняться вопросами внешней политики. Его меморандум о "военных аспектах континентальной проблемы" свидетельствовал о его понимании важных военных вопросов. В октябре 1911 он был назначен Первым Лордом Адмиралтейства. На этом посту им был организован главный штаб ВМС, учреждена морская авиация, спроектированы и заложены военные корабли новых типов. Одним из важнейших решений стал перевод военного флота с угля на жидкое топливо, вследствие чего регион Персидского залива стал зоной стратегических интересов Великобритании.

Во время Первой мировой войны он был одним из инициаторов Дарданелльской операции, закончившейся катастрофически для союзных войск и вызвавшей правительственный кризис. В результате он ушёл с поста первого лорда Адмиралтейства и отправился на Западный Фронт. В мае 1916 он вернулся в Англию и в июле 1917 был назначен министром вооружений, а в январе 1919 — военным министром и министром авиации.

Черчилль был одним из главных сторонников и основных инициаторов интервенции в Россию, заявив о необходимости "задушить большевизм в колыбели".

В 1921 Черчилль был назначен Министром по делам колоний, в этом качестве подписал Англо-Ирландский договор, согласно которому было создано Ирландское Свободное государство.

В 1924 Черчилль получил должность Канцлера казначейства в правительстве Стэнли Болдуина. На этом посту он руководил неудачным возвращением британской экономики к золотому стандарту. Действия правительства привели к дефляции, экономическому спаду, массовой безработице и, как следствие, к всеобщей забастовке 1926 года. После поражения консерваторов на выборах 1929 Черчилль не получил предложения войти в кабинет.

В предвоенные годы он жёстко критиковал политику умиротворения Гитлера, проводившуюся правительством Чемберлена и после заключения Мюнхенского соглашения сказал в Палате общин: "У вас был выбор между войной и бесчестьем. Вы выбрали бесчестье, теперь Вы получите войну".

После начала Второй мировой войны Уинстону Черчиллю было предложено занять пост Первого Лорда Адмиралтейства с правом голоса в Военном Совете. Несмотря на то, что на суше после поражения польской армии и капитуляции Польши активных боевых действий не велось, шла так называемая "странная война", боевые действия на море практически сразу перешли в активную фазу.

В 1940, после поражения в битве за Норвегию, Чемберлен ушёл в отставку и на пост премьер-министра король Георг VI назначил Чёрчиля. Черчилль учредил и занял пост Министра обороны, сосредоточив в одних руках руководство военными действиями и координацию между флотом, армией и ВВС, подчинявшимися до того разным министерствам.

Черчилль принимает меры по созданию антигитлеровской коалиции. 12.08.1941 на борту линкора "Принц Уэльский" проходит совещание Черчилля и Рузвельта. В августе 1942 он встретился в Москве со Сталиным. В 1943 состоялась Тегеранская конференция, в 1945 — Ялтинская и Потсдамская конференции.

Однако в 1945 консерваторы потерпели поражение на выборах и Чёрчиль подал в отставку. После поражения на выборах Черчилль официально возглавил оппозицию, но фактически был неактивен и нерегулярно посещал заседания палаты. В этот период он начал работать над одним из главных мемуарных трудов — "Вторая мировая война".

5.03.1946 в Вестминстерском колледже в г. Фултон Черчилль произнёс ставшую знаменитой Фултонскую речь, которую принято считать точкой отсчета холодной войны.

В октябре 1951 в возрасте 77 лет Уинстон Черчилль вновь стал премьер-министром, но состояние его здоровья внушало серьёзные опасения. Его лечили от сердечной недостаточности, экземы и развивающейся глухоты. В феврале 1952 он перенёс инсульт и на несколько месяцев утратил способность связно говорить.

24.04.1953 королева Елизавета II пожаловала Черчиллю титул лорда. В июне того же года приступ повторился и его на несколько месяцев парализовало на левую сторону. Несмотря на это Черчилль категорически отказался подать в отставку или хотя бы перейти в Палату лордов, сохранив за собой должность премьера только номинально.

10.12.1953 ему была присвоена Нобелевская премия по литературе.

5.04.1955 Черчилль подал в отставку с поста премьер-министра. Он умер 24.01.1965.