Битва при Монтьеле состоялась 14.03.1369 между претендентами но корону Кастилии и Леона Энрике Трастамаре и Педро Жестоким.
После поражения в битве при Нáхере Энрике Трастамаре бежал к королю Арагона Педро IV, бывшему его крёстным отцом и другом и имевшему веские основания поддержать соперника Педро Жестокого. Затем он отправился к герцогу Анжуйскому, собирая силы для войны против своего самого сильного противника — Эдуарда Уэльского, по прозвищу "Чёрный принц", который ещё остававался со своей армией за Пиринеями. К этому времени события неожиданно приняли выгодный для Энрике оборот: Педро Жестокий вопреки договорённости отказался платить Эдуарду за наёмное войско, которое принесло ему победу. Разгневанный Эдуард немедленно вернулся с армией в Аквитанию.
Когда стало ясно, что англичане больше не вмешаются в войну, Энрике возвратился в Арагон, где пополнил ряды своих сторонников и во главе 3 тыс. латников и 6 тыс. пехотинцев выступил в поход на столицу Кастилии Бургос, который открыл ему ворота. Примеру Бургоса последовали и другие города, и вскоре Энрике уже контролировал значительную часть страны. Сопротивление оказал лишь Толедо, под стенами которого Энрике задержался, ожидая Бертрана дю Геклена, незадолго до того выкупленного из английского плена за фантастическую сумму в 100 тыс. ливров и теперь спешившего на помощь Энрике с 2 тыс. наёмников, т.н. рутьеров.
Педро, находившийся в окрестностях Севильи, оказался в тяжёлой ситуации: после ухода наёмников Чёрного Принца он испытывал нужду в людях и не вполне мог рассчитывать на преданность своих войск. В этих условиях он обратился за помощью к королю Португалии Фернанду I, приходившемуся ему троюродным братом и приславшему большой отряд, а также к мусульманским правителям Испании и Северной Африки, с которыми заключил союз и обязался не воевать против них в течение 30 лет. Таким образом Педро смог собрать армию в 40 тыс. человек, в т.ч. 20 тыс. мавров. С этими силами Педро выступил к Толедо.
Когда разведка донесла Энрике о приближении Педро с большой армией, он созвал военный совет, на котором было принято предложение Бертрана дю Геклена: оставив минимально возможные силы в осадном лагере, спешно идти навстречу Педро и навязать ему сражение. Руководить осадой был оставлен брат Энрике, Тельо, а сам он с основной частью войска выступил в поход.
План, предложенный Бертраном дю Гекленом, сработал как нельзя лучше: разведка у Педро практически отсутствовала, и 14 марта союзникам удалось в утренние часы застать его армию врасплох: на марше и рассредоточенной. Они энергично атаковали и быстро разгромили его авангард, а затем обрушились на основную часть войска. По приказу дю Геклена в плен никого не брали, якобы по причине того, что в войске Педро были мусульмане и евреи.
Педро попытался сплотить вокруг себя оставшихся воинов и приказал арьергарду как можно быстрее двигаться к месту битвы. Мавры, составлявшие основную часть его воинства, сражались упорно, однако внезапность нападения и более высокая боеспособность принесли победу армии Энрике. Педро покинул поле боя и в сопровождении немногочисленных спутников бежал в близлежащий замок Монтьель, где был осаждён победителями. Его армия во бремя битвы и последующего 3-часового преследования потеряла 14 тыс. человек убитыми и раненными.
Замок Монтьель был хорошо укреплён, но не был снабжён продовольствием. Педро понимал, что Энрике не пойдёт ни на какое соглашение. Он принял решение бежать из замка под покровом ночи с немногочисленной свитой, но был схвачен. Согласно другой версии, он попытался подкупить дю Геклена, который для вида согласился содействовать его побегу, но когда тот прибыл в его лагерь, передал его Энрике.
После обмена оскорблениями противники схватились за кинжалы, и в ходе борьбы физически более сильный Педро подмял под себя Энрике, но с помощью приближённых Энрике нанёс своему сводному брату смертельный удар. Вместе с Педро были убиты английские рыцарь и оруженосец, вставшие на его защиту, но остальным его спутникам была сохранена жизнь. На следующее утро замок Монтьель капитулировал. Узнав о смерти Педро, сдался и Толедо, а вскоре большая часть страны признала Энрике королём. Король Португалии ещё какое-то время продолжал борьбу, однако после успехов кастильской армии заключил мир с Энрике. Бертран дю Геклен в 1370 стал коннетаблем Франции. Он сам, его племянник и другие рыцари были щедро вознаграждены. Кастилия надолго стала верным союзником Франции в войне с англичанами.