Конотопская битва состоялась 28-29.06.1659 (по ст.ст.) между русскими войсками и верными царю запорожскими казаками с одной сторону и Войском Зпорожским гетмана Ивана Выговского и войсками крымского хана Мехмед-Гирея IV во время Русско-польской войны (1654-1667).
После Переяславской рады (18.01.1654) Войско Запорожское приняло подданство русского царя, что стало началом Русско-польской войны. Её первый этап складывался благоприятно для русско-казацких войск. К 1656 они контролировали бóльшую часть территории Речи Посполитой. Одновременное шведское вторжение в Польшу заставило обе стороны подписать временное Виленское перемирие.
Однако сразу после смерти Богдана Хмельницкого (6.08.1657) в Гетманщине началась борьба за власть среди казацкой верхушки. Часть старшин Войска Запорожского, изменив присяге русскому царю, ушла на службу к польскому королю, войска которого успели к тому моменту изгнать шведов из страны. Измена части казацкой старшины позволила полякам возобновить весьма неудачно сложившуюся для них войну на востоке и изменить ситуацию в свою пользу.
Перед смертью Хмельницкий хотел передать булаву своему сыну Юрию. Формально волю гетмана исполнили: на Чигиринской раде (26.08.1657) казацкая старшина возложила гетманские обязанности на писаря Ивана Выговского, но только до достижения Юрием совершеннолетия. Однако чуть позже на Корсунской раде (21.10.1657) частью казацкой верхушки при тайной поддержке польской шляхты казацким гетманом был назначен Иван Евстафьевич Выговский. Царь Алексей Михайлович одобрил избрание гетмана.
С самого начала своего гетманства Выговский был непопулярен среди левобережных казаков, находя поддержку со стороны правобережных полков. Заключив с Речью Посполитой Гадячский договор (16.09.1658), гетман открыто встал на сторону Польши и Литвы в русско-польской войне. Выговский принял титул "Великого гетмана княжества Русского", рассчитывая на создание третьей, "русской" составляющей Речи Посполитой. Однако сейм Речи Посполитой, утвердив титул Выговского, в итоге так и не ратифицировал пункт Гадячского договора о создании Княжества Русского.
Действия Выговского, нацеленные на новое подчинение польской Короне, вызвали сильное сопротивление среди казаков. Против Выговского выступила Запорожская Сечь, Полтавский и Миргородский полки. Чтоб навязать свою власть казакам силой, Выговскому пришлось, помимо польского короля, присягать ещё и крымскому хану Мехмед-Гирею, чтобы тот оказал ему военную помощь. Призвав на помощь крымских татар, в июне 1658 Выговский жестоко расправился с восставшей Полтавой. Это событие стало началом гражданской войны, получившей впоследствии название "Руина".
В августе 1658 начал военные действия против русских войск. Царь Алексей Михайлович, не желая войны, начал переговоры с Выговским о мирном разрешении конфликта, которые не принесли результата. Осенью 1658 на Украину вступил Белгородский полк князя Григория Григорьевича Ромодановского. Во время похода оппозиционные Выговскому казаки из мести разграбили Лубны и Пирятин.
В ноябре Выговский запросил мира и подтвердил свою верность присяге русскому царю. Ромодановский отошёл на зимние квартиры в Лохвицу. Но уже в декабре, соединившись с татарами и польским отрядом Потоцкого, Выговский возобновил военные действия, напав на русские войска в Лохвице и казаков Ивана Фёдоровича Беспалого в Ромнах. Царю стало известно о подготовке Выговским нового похода на Киев.
26.03.1659 князь Алексей Никитич Трубецкой двинулся против Выговского. Имея предписания сперва склонить Выговского к миру, а не воевать, Трубецкой провёл около 40 дней в переговорах с послами Выговского. После окончательного провала переговоров Трубецкой принял решение начинать военные действия. 20 апреля князь Трубецкой подошёл к Конотопу и осадил его. На следующий день под Конотоп подошли полки князя Фёдора Фёдоровича Куракина, князя Ромодановского и гетмана Беспалого.
Полки встали тремя отдельными лагерями: полк Трубецкого встал у села Подлипное, полк Куракина по другую сторону города, полк Ромодановского к западу от Конотопа. 29 апреля, не желая терять время на осаду, князь приказал штурмовать город. Атака окончилась безрезультатно, погибло 252 человека, ранено было около 2 тыс. Трубецкой вновь перешёл к осадной тактике, которая, однако, осложнялась отсутствием крупнокалиберной артиллерии.
Во время осады, Трубецкой провёл несколько экспедиций к казацким крепостям — Борзне, Батурину, Голтве и Нежину. Наиболее серьёзное сопротивление было оказано под Нежином и Борзной. К последней был отправлен князь Ромодановский с Белгородским полком. Ожидая сильного сопротивления, Трубецкой придал Ромодановскому несколько дворянских сотен и рейтарские полки полковников Змеева и Фанстробеля. Крепость взяли ценой гибели всего 18 и ранения 193 человек.
Несмотря на задержку у Конотопа, кампания развивалась успешно для русской армии. К началу июня 1659 положение осаждённых стало критическим, горожане требовали сдать город. Начались дезертирства, возглавлявший оборону города Гуляницкий опасался бунта горожан. Ситуация изменилась, когда к Конотопу подошли крымское войско и главные силы Выговского.
Общая численность русских войск на момент битвы составляла около 28,6 тыс. человек. Кроме того на стороне русских войск был отряд гетмана Беспалого численностью 6660 казаков. Казацкие полки гетмана Выговского насчитывали 16 тыс. человек, войско Мехмед-Гирея — 30-35 тыс. человек и ещё 1,5-3 тыс. человек в польско-литовских хоругвях.
28 июня крымские татары напали на малочисленные конные сторожевые отряды, охранявшие лагерь русской армии Трубецкого, осаждавшей Конотоп, после чего бежали за речку Куколку к деревне Сосновке. В погоню за ними был послан конный отряд под началом князей Семёна Романовича Пожарского и Семёна Петровича Львова, а также верные русскому царю казаки-запорожцы. Они атаковали татар нурэддин-султана Адиль-Гирея и наёмников, нанесли им поражение и погнали в юго-восточном направлении. Пожарский и Львов, преследуя бегущих татар и немецких драгун, двигались в сторону села и урочища Пустая Торговица, когда из леса выступила многотысячная армия хана, оказавшаяся в тылу русского отряда.
Русскому отряду численностью около 6 тыс. человек противостояла 40-тыс. армия, в состав которой входили крымские татары под командованием самого хана и наёмники. Пожарский попытался развернуть отряд в сторону основного удара ханских войск, но не успел. Выпустив тысячи стрел, татары пошли в атаку. Из приданных Пожарскому рейтар только один полк (полковника Фанстробеля) сумел повернуть фронт и дать залп из карабинов прямо в упор по атакующей татарской коннице. Однако это не смогло остановить ордынцев, и после короткого боя полк был истреблён. Понесли потери и казаки гетмана Беспалого. Сам князь Семён Пожарский попал в плен. Позднее он был казнён в ставке хана. Князь Львов также попал в плен и умер от ран.
Получив сведения о столкновении отряда Пожарского с крупными силами противника, Трубецкой выслал на помощь конные части из воеводского полка князя Григория Ромодановского. Навстречу, к переправе вышли войска Выговского. Узнав от вырвавшихся из окружения о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский принял решение о организации обороны на реке Куколке. В подкрепление к Ромодановскому были высланы резервный рейтарский полк полковника Венедикта Змеева и часть воеводского полка Андрея Бутурлина (всего менее 5 тыс. человек).
Имея троекратное численное превосходство, Выговский не смог добиться успеха. Ввиду низкого боевого духа казаков, многие из которых были рекрутированы насильно под угрозой отдать их семьи в рабство татарам, Выговскому пришлось опираться на польско-литовские хоругви. К вечеру драгуны коронного полковника Йожефа Лончинского и наёмники Выговского (литовского капитана Яна Косаковского) с боем сумели взять переправу. Ромодановскому пришлось отступать к обозу армии князя Трубецкого. Отступлением князя Ромодановского закончился первый день сражения.
29 июня войска Выговского и Крымского хана выдвинулись к лагерю князя Трубецкого у села Подлипное, пытаясь взять лагерь в осаду. К этому времени князь Трубецкой уже успел закончить объединение лагерей своей армии. Завязалась артиллерийская дуэль. В ночь на 30 июня Выговский решился на штурм. Атака закончилась провалом, а в результате контратаки русской армии войска Выговского были выбиты из своих шанцев. В ходе ночного боя сам Выговский был ранен. Войска гетмана и хана были отброшены на 5 вёрст и встали за деревней Сосновкой. После этого наступило двухдневное затишье.
Несмотря на успех ночной контратаки армии Трубецкого, стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. 2 июля Трубецкой снял осаду с города, и армия, под прикрытием движущегося обоза (гуляй-города), начала отход к реке Сейм. В миле от Конотопа Выговский и хан попытались напасть на армию Трубецкого, но и эта попытка вновь окончилась неудачей. В этом бою большие потери понесли и наёмники Выговского.
4 июля стало известно, что путивльский воевода князь Григорий Долгоруков выступил на помощь армии князя Трубецкого. Но Трубецкой приказал Долгорукову вернуться в Путивль, сказав, что у него достаточно сил для обороны от противника. В этот же день русские войска встали на реке Сейм и начали переправу. Войска хана и Выговского пытались атаковать армию Трубецкого и вели артиллерийский огонь. Им удалось разбить артиллерией несколько возов, но большого урона армии князя причинить не удалось. 10 июля, закончив переправу, князь Трубецкой пришёл в Путивль.
В бою под Конотопом русские войска потеряли убитыми и попавшими в плен 4769 человек. Основные потери пришлись на отряд князя Пожарского. Пал командующий рейтарским полком шотландец Уильям Джонстон. Почти полностью погиб рейтарский полк Анца Георга фон Стробеля. Казаки Беспалого потеряли около 2 тыс. человек. Потери Выговского составили около 4 тыс. человек, крымские татары потеряли 3-6 тыс. человек.
Армия Трубецкого, понеся серьёзные потери, не могла больше принимать участие в военных операциях на территории Гетманщины. Воевода Шереметев оставался отрезанным в Киеве и был вынужден прибегать к карательным рейдам на окрестные города и сёла, чтобы избежать очередной атаки. Больше не было преград для опустошения южного пограничья России — вплоть до Воронежа и Усмани.
После столкновения при Конотопе политический авторитет гетмана Выговского, легитимность избрания которого на гетманский пост после смерти Богдана Хмельницкого изначально ставилась под сомнение, упал ещё больше. Разочарованные гетманом соратники Выговского приняли решение свергнуть своего лидера. Против Выговского выступил и его недавний соратник Иван Богун, подняв восстание на Правобережной Украине. Вскоре к восставшим против Выговского городам Ромны, Гадяч, Лохвица присоединилась усмирённая Выговским в предыдущем году Полтава.
Казаки киевского, переяславского и черниговского полков, а также запорожские казаки под командованием Ивана Серко выдвинули кандидатуру нового гетмана — Юрия Хмельницкого. На казацкой раде в местечке Гармановцы под Киевом состоялось избрание нового гетмана. 17.10.1659 казацкая рада в Белой Церкви окончательно утвердила Юрия Хмельницкого в роли нового гетмана казачества. На раде Войско Запорожское перешло в подданство царю Алексею Михайловичу. После избрания Юрий Хмельницкий подписал в 1659 году новый договор с Русским царством, который существенно ограничивал власть гетманов. Выговский бежал в Польшу, где 16.03.1664 был казнён по обвинению в измене.
Не смотря на то, что победу в битве обепечили крымские татары, некоторые украинские националисты пытаются представить Конотопскую битву, как победу украинцев нас "москалями", забывая при этом, что спустя всего 4 мес. после битвы те же украинцы добровольно перешли в подданство к русскому царю.