Битва при Аньяделло состоялась 14.05.1509 между армиями Венеции и Франции в ходе войны Камбрейской лиги.
10.12.1508 в городе Камбре (на севере Франции) был создан антивенецианский союз, который от имени Священной Римской империи подписала штатгальтер Испанских Нидерландов Маргарита Австрийская, а от имени короля Франции — кардинал Жорж д’Амбуаз. В марте 1509 к Камбрейской лиге присоединился король Испании, Неаполя и Сицилии Фернандо II, а 5 апреля — Папа Юлий II. 14 апреля Франция объявила войну Венеции, и 15 апреля французские солдаты вошли на венецианскую территорию.
Первые три недели французам успешно сопротивлялись наёмники, которыми командовали кондотьеры из семьи Орсини. Однако 9 мая они так увлеклись, грабя только что отбитый город Тревильо, что прозевали момент, когда французы перешли реку Адда немного западнее, возле Кассано-д'Адда. Кондотьеры начали обсуждать, как им поступить, и не сошлись во мнениях. Более молодой и горячий 54-летний Бартоломео д'Альвиано предлагал сразу напасть на французов, однако более осторожный Никколо ди Питильяно напомнил об инструкциях из Венеции, запрещавших ввязываться в бой с сомнительным исходом, и предложил подождать. Д’Альвиано не стал его слушаться, и увёл свою часть войска к деревне Аньяделло, где встретил французскую армию.
Д’Альвиано наткнулся на часть французской армии, которой командовал Карл II д'Амбуаз де Шамон, французский губернатор Милана. Приняв решение уклониться от боя, д’Альвиано поднял пушки на холм среди виноградников, и открыл огонь по французам, тем временем послав гонцов за помощью к находившемуся не так далеко Питильяно. Де Шамон дважды бросал в атаку войска: первый раз — кавалерию, второй раз — полк швейцарских пикинёров. Однако прекрасно выбранная венецианцами позиция, прикрытая виноградниками и оросительными каналами, не давала возможности быстро приблизиться к стрелявшим навстречу пушкам, к тому же твёрдый и пологий склон позволял д’Альвиано легко контратаковать кавалерией. В результате обе французские атаки были легко отбиты, и отряд де Шамона был вынужден оставаться в долине, где итальянцам было удобно обстреливать его из пушек.
Однако вскоре к французам подошла основная часть армии, которую вёл лично король Луи XII, а Питильяно, приняв решение уклоняться от боя, не ответил на призывы о помощи. Окружённые с трёх сторон итальянцы не выдержали. Два кавалерийских отряда в беспорядке бежали, а пехоту, которой бежать было некуда, перебили на месте. Сам д’Альвиано, несмотря на жестокую рану в лицо, сражался три часа, пока его не схватили.
После того, как вести о разгроме при Аньяделло достигли лагеря Питильяно, служившие под его командой наёмники начали дезертировать один за другим. Те немногие, что остались к утру следующего дня, не составляли боевой силы, с которой можно было бы продолжать кампанию. Питильяно оставалось только отступать к Венеции с той скоростью, на которую он был способен.