Родился 26.10.1192. Сын великого князя Владимирского Всеволода Большое Гнездо и княгини Марии Шварновны. В крещении — Дмитрий.

В 15-летнем возрасте сопровождал отца в походе на Чернигов и получил Юрьев-Польский, в котором остался и после смерти отца.

В 1213 Владимир был вынужден покинуть Юрьев-Польский, который был передан отцом в удел его брату Святославу. Владимир перебрался сначала в Волок-на-Ламе (Волоколамск), а затем в Москву, отняв её у своего брата Юрия.

Позже вместе со своей дружиной и москвичами ходил на Дмитров (город его брата Ярослава). Дмитровцы сожгли все посады, затворились в крепости и отбили все приступы. Владимир, получив известие о приближении дружины Ярослава, ушёл от города назад в Москву, потеряв часть своей дружины, которую перебили дмитровцы, гнавшиеся за отступавшими.

Ярослав совместно с Юрием пошли к Москве, и по договорённости с ними Владимир вернул Москву Юрию (Георгию), а сам отправится княжить в Переяславль-Южный. Здесь Владимир женился на княжне Ефимии — дочери князя Глеба Святославича Черниговского и княжил до 1215, когда в битве с половцами он был взят в плен, из которого был освобождён в 1218.

После освобождения из плена получил в удел Стародуб, где княжил до своей смерти. Владимир умер 6.01.1227, приняв перед смертью схиму. После его смерти княжество Стародубское вновь вошло в состав земель Великого княжества Владимирского.