Родился ок. 962. Cын Святослава Игоревича.

Летопись говорит, что Святослав, отправляясь в 970 в Болгарию, посадил своих сыновей: Ярополка — в Киеве, а Олега — в земле Древлянской.

Когда новгородцы обратились к Святославу за князем, каждому из них было предложено занять новгородский стол, но и Ярополк и Олег отказались, и в Новгород был послан Владимир.

После смерти Святослава между Олегом и Ярополком возникло междоусобие на почве кровавой мести: Олег убил на охоте Люта, сына Свенельда, одного из самых влиятельных дружинников Святослава, находившегося на службе у Ярополка. Ярополк выступил против Олега и последний был разбит. Спасаясь бегством в г.Овруч, Олег упал с моста вместе с другими своими дружинниками и утонул (977). По предположению С.М.Соловьева, Олегу было тогда не более 15 лет.