Основатель династии Шишманов.

Сын Видинского деспота Шишмана от его первого брака. С 1308 соправитель Видинского княжества. После смерти отца (между 1308 и 1313) стал единоличным правителем Видинского княжества. После того, как в 1322 царь Георгий II Тертер умер, не оставив наследника, Михаил в 1323 был избран болгарским царём. При вступлении на престол принял имя Асень, чтобы подчеркнуть преемственность с Асенями, как это делали многие болгарские цари, царствовавшие после Асеней.

Михаил Шишман взошёл на престол в разгар войны с Византией. Император Андроник III оккупировал северо-восточную Фракию и занял ряд важных городов: Созополь, Ахтополь и др. Одновременно с этим Войсил, брат бывшего царя Смильца, вторгся в Крынское княжество (бывшее некогда владением его рода) и занял его столицу, город Копсис.

Михаил Шишман двинул войска навстречу Андронику III, который безуспешно осаждал Пловдив. Не видя помощи от Войсила, Андроник решил отступить. Однако вскоре Андронику всё же удалось взять Пловдив без боя. В это время Михаил Шишман год воевал с Войсилом, который получал помощь от Византии и, наконец, в 1324 Войсил был побеждён и территория Крынского княжества вернулась под контроль Болгарии.

После этого Михаил Шишман напал на Византию. Император не решился продолжать войну и предпочёл заключить мир. Мир был скреплён свадьбой Михаила Шишмана и Феодоры, сестры императора Андроника III и вдовы царя Феодора Святослава. Для этого Михаилу Шишману пришлось развестись со своей женой Анной-Недой, дочерью короля Сербии Стефана II Уроша, и отправить её и их общего сына Ивана Стефана (своего соправителя) в монастырь.

Во время возникших в Византии между двумя Андрониками раздоров король сербский Стефан III УрошДечанский принял сторону деда, тогда как внука поддерживал Михаил. Вследствие этого вспыхнула война между Стефаном и Михаилом. 28.07.13303 в битве при Велбужде (недалеко от истоков Струмы) Михаил Шишман потерпел поражение, был ранен, попал в плен и умер там 31.07.1330 от ран. В этой битве сербы были обязаны своею победой главным образом храброму королевичу Душану. Когда тело царя Михаила Шишмана доставили к Стефану Дечанскому, он оплакивал его, но отметил, что болгарский правитель сам "предпочел войну миру".

После его смерти сербский король Стефан III Урош попытался завоевать Болгарию, но встретив сопротивление народа, был вынужден помочь Ивану Стефану, своему племяннику, стать правителем Болгарии.

Император Андроник III Палеолог начал войну с Болгарией, пытаясь вернуть права на болгарский престол своей сестре Феодоре (вдове Михаила Шишмана) и её детям. Иван Стефан был вынужден бежать в Сербию. На болгарский престол был возведен его двоюродный брат Иван Александр. После того, как Сербия заключила с Иваном Александром мир, Иван Стефан и его мать перебрались в Дубровник.