Последним царь из династии Шишманов.

Константин был сыном болгарского царя Ивана Срацимира и Анны, дочери влашского князя Николая Александра, а также племянником царя Ивана Шишмана и внуком царя Ивана-Александра. Константин был коронован своим отцом в качестве соправителя ок. 1395. Он правил западной частью Болгарии со столицей в Видине.

Во время своего правления Константин был вассалом турецких султанов, однако подобно предыдущим болгарским правителям его политика была нелояльной к Османской империи.

Ввиду кризиса Османской империи после поражения от Тамерлана, Константин быстро сменил позицию и стал венгерским вассалом. В это время в Османской империи шла междоусобная война за престол между сыновьями Баязида I Молниеносного. Константин решил помочь своему двоюродному брату Фружину в попытке освободить другие части Болгарского царства. На это один из кандидатов на престол Сулейман ответил взяв крепость Темско, находившуюся, вероятно, во власти Фружина. Но ввиду того, что военные действия не продолжились, историки предполагают, что Константин II снова объявил себя турецким вассалом. Подождав немного для сбора сил и оценки ситуации на Балканах, Константин II снова вступил в конфронтацию с турками.

В 1413 кандидат на турецкий престол Муса напал на Болгарское царство и взял Видин. Константин принял сторону другого претендента, Мехмеда. В решающих сражениях против Мусы Мехмед победил и возвратил на престол Константина II, а также объявил о мире со всеми своими соседями и помощниками в конфликте за престол.

Константин II Асень умер 17.09.1422 в Белграде. После смерти в 1421 Мехмеда I новый султан начал вести экспансионистскую политику и, вероятно, вскоре после смерти Константина II окончательно покорил Видинское царство.