Князь Антиохии Боэмунд Тарентский вместе с графом Эдессы Балдуином де Бургом предприняли ряд совместных кампаний, направленных на подчинение территории между Антиохией и Эдессой и изоляцию Алеппо. Весной 1104 они организовали экспедицию на восток от Евфрата. Господство над этим регионом обезопасило бы южную границу графства Эдесса и помешало связям Алеппо с Месопотамией. Однако неожиданно они столкнулись с многочисленной сельджукской армией, во главе которой стояли эмир Мосула Джекермиш и правитель Мардина Сукман ибн Артук.
Сражение состоялось 7.05.1104 на равнине к югу от Харрана. Боэмунд и его племянник князь Галилеи Танкред Тарентскиё удерживали правый фланг, а Балдуин командовал силами Эдессы на левом фланге вместе со своим кузеном Жосленом де Куртене. В ходе сражения эдесские войска были отрезаны от остальной армии и после яростной контратаки обратились в бегство. Балдуин и Жослен попали в плен. Тысячи их соотечественников тоже попали в плен или были убиты. Боэмунд и Танкред возглавили отступление к Эдессе, где последний остался, чтобы организовать оборону города.
Поражение в битве при Харране оказало шокирующее действие на крестоносцев. Потери на поле боя — ранеными и убитыми — были весьма значительными, но самый большой ущерб был психологическим. Это поражение сместило баланс сил и уверенности людей. Коренному населению стало ясно, что неукротимых латинян вполне можно укротить. И мусульмане, и греки и армяне — все пользовались возможностью обратить ситуацию в свою пользу, и больше всего пострадала не Эдесса, а Антиохия. Византийцы снова оккупировали Киликию и Латакию. Вскоре от некогда цветущего обширного государства осталась лишь маленькая территория вокруг самой Антиохии.